Le design du millésime 1941 reprend en l’amendant légèrement celui de 1940. Les voitures reçoivent une nouvelle et superbe calandre, élargie et plus basse. Vendue près de 1500 dollars, la Town & Country est en 1941 l’une des Chrysler les plus chères du catalogue — si l’on excepte les très prestigieuses Crown Imperial. Elle sera diffusée à 997 exemplaires seulement.

Le modèle est reconduit tel quel en 1942 à la calandre et à quelques accessoires décoratifs près. Après la guerre, la nouveauté tient à ce que les modèles woodies ne se limitent plus aux breaks. Chrysler lance en 1946 un cabriolet Town & Country construit sur la base du haut de gamme New Yorker. Motorisée par un huit cylindres en ligne, cette voiture est la plus chère de toutes les Chrysler. Une berline est également proposée en deux versions de six et huit cylindres (Windsor et New Yorker) — près de 8000 berlines seront ainsi produites jusqu’en 1948. Toutefois, un matériau synthétique remplace désormais le bois véritable.

Après que le millésime 1949 a vu le lancement d’un nouveau design à la ligne ponton, l’année 1950 sonne la fin de l’ère des woodies avec notamment l’apparition d’un superbe coupé hardtop (sans montants) de la série New Yorker. Baptisée Newport et produite à 700 exemplaires, cette très exclusive et très coûteuse voiture (4000 dollars) sera le dernier coup d’éclat d’une génération de modèles représentatifs d’une époque. A partir de 1951, les Chrysler Town & Country seront des breaks tout acier.